昭和40年代に大岩甚之助一代記や、昭和50年代になると関西新聞社の連載小説の挿し絵などを描いた。またこの頃、当時太秦にあった大映の撮影所で、市川雷蔵（1931・昭和6年〜1969・昭和44年）に赤松を引き合わせたのが、赤松と親交のあった映画監督の池広一夫だった。こうして、昭和40年代頃から、役者に刺青を描くアルバイトをするようになった。

　雷蔵が私を仕事に使える様に使育したんだ。勝も俳優なら、画家の協力者の一人ぐらい祇園のさかり場でまく金で養え。苦労して、雷兄と考案した材料(刺青が、入浴シーンでも消えないよう工夫した絵具)で勝の仕事はできない。雷兄への義理がある。金もうけになるなら何でもと云う小生ではないわい。大映が無理を云うなら、大映をやめると云った。